Con l’edificazione del Duomo, voluta da Re Guglielmo II, il paese comincia ad espandersi nella parte frontale delle absidi con il quartiere Ciambra sede dei servitori del monarca e successivamente agli inizi del ‘400 il nucleo originario si sviluppa con le “contrade” del Pozzillo, detto anche di San Vito e della Carrubella. Nel ‘500 la città si espande ancora di più con la contrada dell’Arancio e con quella della Turbe .

La Monreale del ‘600 è racchiusa invece dentro una cinta muraria, fatta costruire dall’arcivescovo Girolamo Venero nel 1624 allo scopo di salvaguardare l’abitato della peste che devastava la vicina Palermo. Della cinta, oggi non è rimasto quasi nulla, ma ancora sono visibili, a testimonianza di quell’epoca, i PILASTRI DI TRE DELLE SEI PORTE dislocate simmetricamente. Le porte pertanto anche se non presentano la splendida magnificenza del duomo e del chiostro, anch’esse concorrono alla promozione dell’immagine di Monreale che con il suo immenso patrimonio storico-artistico può offrire al visitatore itinerari alternativi di alta valenza culturale.

Porta di SAN CASTRENZE, prende il nome dall’arcivescovo che ne ha promosso la costruzione nel 1624 successivamente chiamata di Venero, portava verso la campagna; Permagono resti degradati del pilone destro con lapide marmorea coronata da tre stemmi di cui nel primo è raffigurata una stella a 8 punte.

Porta VERGHE, risalente al 1624 fondale ad occidente del Corso Pietro Novelli  che conduceva all’attuale strada che si dirige verso Pioppo;

Porta SAN MICHELE parte opposta del paese, costruita nel 1624, prende nome da una vicina chiesetta già esistente nel tardo medioevo.

Porta  CARRUBELLA  opposta alla porta di San Michele . Permane oggi il pilone destro a conclusione dell’omonima strada interamente addossato sullo spigolo della chiesa di S. Giovanni 

La quinta porta era quella del PALAZZO ARCIVESCOVILE, dietro le absidi del duomo e per mezzo di essa si scendeva al convento dei Cappuccini e ai giardini della Conca d’Oro. A monte della città esisteva 

un’altra porta in alto all’attuale via Fontana dell’Orto. Costruite quasi tutte contemporaneamente, ognuna delle sei porte ha avuto una propria storia.

Porta CAPPUCCINI, conseguentemente alla costruzione del convento da cui prende nome, è stata costruita su una precedente porta medievale. Esistente fino alla metà dell’’800, di essa oggi rimangono i resti di un pilone.